Siena to gotyckie, o zwartej zabydowie, okolone średniowiecznymi murami miasto. Centrum Sieny to wielki plac w kształcie muszli - Il Campo, najbardziej zachwycający ze wszystkich włoskich placów. Odbywa się tu Palio, pasjonujący wyścig, podczas którego jeźdźcy w historycznych strojach dosiadają koni na oklep.
Imponująca katedra, o wnętrzu bogatszym niż florencka oraz Palazzo Pubblico prezentują najczystsze przykłady włoskiej architektury gotyckiej. Przypominają o czasach świetności miasta. Przez około 100 lat, od XII do XIII w., Siena zaliczała się do najważniejszych miast w Europie. Rozmiarami dorównywała Paryżowi. Okres świetności Sieny zakończył się gwałtownie z nadejściem czarnej śmierci, w 1348 r. W ciągu 6 miesięcy zmarło dwie trzecie ze 100 tys. mieszkańców. Miasto już nigdy nie podniosło się całkowicie z upadku (dziś liczba ludności wynosi 60 tys.).